เรโซแนนซ์ (resonance)

            หมายถึงการสลับตำแหน่งของพันธะต่างชนิดที่เกิดขึ้นในโมเลกุลเดียวกัน  โดยอะตอมของทุกธาตุในโมเลกุลอยู่ในตำแหน่งเดิม  ทำให้เขียนสูตรโครงสร้างของสารชนิดเดียวกันได้หลายแบบ  เช่น  SO₂  SO₃  HCO₂^-  NO₂^- , NO₃^-  CO₃^2-  C₆H₆ (benzene)  O₃  แต่ละชนิดจะมีโครงสร้างโมเลกุลจากการเกิดเรโซแนนซ์ (resonance structures)   ได้หลายแบบ ดังนี้

                SO₂  เกิดเรโซแนนซ์ได้  2 แบบ( 2 resonance structures)  ดังนี้

SO₃  เกิดเรโซแนนซ์ได้  3  แบบ( 3  resonance structures)  ดังนี้

 HCO₂^-  เกิดเรโซแนนซ์ได้  2  แบบ ( 2 resonance structures)  ดังนี้

NO₂^-  เกิดเรโซแนนซ์ได้  2  แบบ ( 2 resonance structures)   ดังนี้

NO₃^-  เกิดเรโซแนนซ์ได้  3  แบบ  ( 3 resonance structures)    ดังนี้

CO₃^2-  เกิดเรโซแนนซ์ได้  3  แบบ  ( 3 resonance structures)  ดังนี้  

C₆H₆ (benzene) เกิดเรโซแนนซ์ได้  2   แบบ  ( 2 resonance structures)  ดังนี้  

O₃  (Ozone )  เกิดเรโซแนนซ์ได้  2   แบบ  ( 2 resonance structures)  ดังนี้  

                แม้ว่าเราจะเขียนสูตรโครงสร้างของสารเดียวกันจากการเกิดเรโซแนนซ์ได้หลายแบบ  แต่ไม่ได้หมายความว่าในธรรมชาติจะมีโมเลกุลของสารนั้น ๆ ทุกแบบอยู่พร้อมกัน  เพราะไม่ว่าเราจะเขียนสูตรโครงสร้างได้กี่แบบก็ตาม  แต่ความจริงก็จะมีโมเลกุลของสารเหล่านั้นอยู่เพียงชนิดเดียวเท่านั้น  เพราะการเกิดเรโซแนนซ์เป็นการสลับตำแหน่งของพันธะที่เกิดขึ้นอยู่ตลอดเวลาในโมเลกุลเดียวกัน    ฉะนั้นความจริงจึงมีโมเลกุลของสารนั้น ๆ เพียงชนิดเดียว  แต่มีลักษณะผสมผสานของทุกเรโซแนนซ์รวมกัน  เช่น  ใน  C₆H₆  (Benzene)  โครงสร้างโมเลกุลมีลักษณะเป็นวงหรือเรียกว่าโซ่ปิด (closed chain) ประกอบด้วย  C  จำนวน  6  อะตอมสร้างพันธะต่อเนื่องกัน คล้ายรูปหกเหลี่ยม  โดยระหว่างอะตอมของ  C กับ  C จะเป็นพันธะเดี่ยวกับพันธะคู่สลับกัน  แต่ไม่ได้อยู่ประจำที่  เกิดเรโซแนนซ์สลับตำแหน่งกันอยู่ตลอดเวลา ดังรูป

เมื่อเปรียบเทียบกับพันธะระหว่าง  C  กับ  C  ใน  C₂H₆  และใน  C₂H₄  ซึ่งเป็นพันธะเดี่ยวและพันธะคู่อย่างถาวร  ดังรูป

ประจุฟอร์มัล (Formal charge  , FC)

                เป็นประจุไฟฟ้าสมมติที่กำหนดขึ้นเพื่อใช้ทำนายว่าโครงสร้างโมเลกุลแบบใดมีความเป็นไปได้มากกว่ากัน  สืบเนื่องจากการเขียนสูตรโครงสร้างแสดงการเกิดเรโซแนนซ์ของสารบางชนิดดังที่ผ่านมาในตอนที่แล้ว  ทำให้สารชนิดเดียวกันมีโครงสร้างโมเลกุลหลายแบบ  โครงสร้างแต่ละแบบอาจมีความเป็นไปได้ไม่เท่ากัน  แบบใดจะเป็นไปได้มากกว่ากันดูได้จากประจุฟอร์มัล  หลักการพิจารณามีดังนี้

1.  โครงสร้างที่เป็นไปตามกฎออกเตตมากที่สุด  มีความเป็นไปได้มากที่สุด

2.  สำหรับโมเลกุลที่เป็นกลาง  โครงสร้างที่มีประจุฟอร์มัลรวมตํ่าที่สุด (ใกล้ศูนย์) หรือเป็นศูนย์  มีความเป็นไปได้มากที่สุด

3.  อนุภาคที่มีประจุไฟฟ้า  โครงสร้างที่มีประจุฟอร์มัลรวมเท่ากับประจุของอนุภาค  เป็นโครงสร้างที่เป็นไปได้มากที่สุด

4. อะตอมของธาตุชนิดเดียวกันที่อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน   ถ้ามีประจุฟอร์มัลตรงข้ามกัน  เป็นโครงสร้างที่เป็นไป
                  ได้น้อย

5. อะตอมที่มีค่า EN สูงมีประจุฟอร์มัลเป็นลบ  เป็นโครงสร้างที่เป็นไปได้มากกว่า

การหาประจุฟอร์มัล 

การหาประจุฟอร์มัลเพื่อทำนายว่าโครงสร้างโมเลกุลเป็นไปได้มากหรือน้อย  ขั้นแรกต้องหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมในโมเลกุลเสียก่อน  ประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมอาจมีค่าเป็นลบ  เป็นศูนย์หรือเป็นบวกก็ได้  จากนั้นจึงนำประจุฟอร์มัลของทุกอะตอมมารวมกันอีกครั้งหนึ่ง 

ประจุฟอร์มัลของอะตอม  =  จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมอิสระ – จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่ไม่สร้าง
                                          พันธะ  - ครึ่งหนึ่งของอิเล็กตรอนที่สร้างพันธะอยู่รอบอะตอมนั้น

                                       
                                                V   =   จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนขณะเป็นอะตอมอิสระ
                                                N   =   จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ
                                                B    =  จำนวนอิเล็กตรอนที่สร้างพันธะอยู่รอบอะตอมนั้น

ตัวอย่าง  จงหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมใน  [ ClO₃ ] ^– และหาประจุฟอร์มัลรวม

ตัวอย่าง  จงพิจารณาว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์ของ  CO₂  แบบใดเป็นไปได้มากกว่ากัน

วิธีทำ  หาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอม   แล้วรวมกันเป็นประจุฟอร์มัลของโมเลกุล ดังนี้ 

  **  แบบแรกเป็นไปได้มากกว่าแบบที่ 2 เพราะ  CO₂  เป็นโมเลกุลซึ่งไม่มีประจุไฟฟ้า  หรือมีประจุ = 0  โครงสร้างแบบแรกมีประจุฟอร์มัลรวม = 0  เช่นกัน  นอกจากนั้นยังพบว่าอะตอมของ  O  ทั้ง  2  อะตอมมีประจุฟอร์มัลเท่ากัน  สำหรับโครงสร้างแบบที่  2  เป็นไปได้น้อยกว่าเพราะประจุฟอร์มัลรวม = +1  ซึ่งไม่เท่ากับประจุของ  CO₂  นอกจากนั้น  O  ทั้ง  2  อะตอมซึ่งอยู่ในโมเลกุลเดียวกันยังมีประจุฟอร์มัลตรงข้ามกันอีกด้วย

แบบฝึกหัด 

1.  Draw all of the possible resonance structures for the following ions or molecules: (จงเขียนสูตรแสดงเร
       โซแนนของอนุภาคต่อไปนี้)

    1.1) nitrate ion: NO₃^-

    1.2)  formate ion (CHO₂ ^{- -})

    1.3) cyclobutadiene  (C₄H₄)

    1.4) ozone (O₃):

2.  Draw all of the possible Lewis structures of the following molecules. Show the formal charges on each of
     the atoms and   select the most likely Lewis structure for the molecule. (จงเขียนสูตรลิวอิสของอนุภาคต่อไปนี้ 
     และหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอม  พร้อมพิจารณาว่าโครงสร้างใดเป็นไปได้มากที่สุด)

    2.1   Formaldehyde (CH₂O)

    2.2   HCO₂^-

    2.3   CH₂NO₂^-

    2.4   CH₂N₂

    2.5  OCN^-

3.  Draw Lewis Structures for the following and assign formal charges as appropriate (which means, if the
     formal charge is  not  zero for an atom, show it!): (จงเขียนสูตรลิวอิสของสารต่อไปนี้  และหาประจุฟอร์มาลด้วย
     ถ้าอะตอมใดมีประจุฟอร์มัลไม่เท่ากับศูนย์จะหมายความว่าอะไร))
        a. CBr₄                           b. O₂^2-                     c. NH₃                    d. NO⁺                   e. IO₃^-

4.   Write Lewis structures for the following showing all resonance structures. Assign formal charges as
      appropriate. (จงเขียนสูตรลิวอิสแสดงเรโซแนนซ์ของสารต่อไปนี้  พร้อมหาประจุฟอร์มัลด้วย)
      a. N₂O (N is the central atom)  ; (ให้ N เป็นอะตอมกลาง)

     b. SO₂

5.   Based on the formal charges assigned in the previous problem, decide  which resonance structure is
       preferred (if any).       (จากประจุฟอร์มัลข้อ  4  จงพิจารณาว่าเรโซแนนซ์ใดเป็นไปได้มากกว่ากัน)

6.   Draw all of the possible resonance structures for the following ions or molecules:
     (จงเขียนแสดงโครงสร้างเรโซแนนซ์ที่เป็นปได้ของสารต่อไปนี้)

       6.1  cyclobutadiene (C₄H₄)

       6.2  ozone (O₃)

7.  Draw all of the possible Lewis structures of the following molecules. Show the formal charges on each of
       the atoms and  select the most likely Lewis structure for the molecule. (จงเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสที่เป็นไป
       ได้ทั้งหมดของสารต่อไปนี้  พร้อมทั้งหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอม  และพิจารณาว่าแบบใดเป็นไปได้มากที่สุด)

       7.1   Formaldehyde (CH₂O)

       7.2  CH₂NO₂^-

       7.3  CH₂N₂

       7.4  OCN^-

       7.5   cyclobutadiene  (C₄H₄)

8. Formic acid has a formula of CH₂O₂. Two possible Lewis structures are shown below.

    Calculate the formal charges on all atoms in the two structures, and predict which

    Lewis structure better reflects the structure of formic acid.
    (สูตรโมเลกุลของกรดฟอร์มิกคือ CH₂O₂ เขียนโครงสร้าลิวอิสได้  2  แบบ  จงหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมใน
    โครงสร้างแต่ละแบบ  และพิจารณาว่าโครงสร้างแบบใดดีกว่ากัน)

9. Formic acid can lose the H⁺ bound to the oxygen atom to give the conjugate base,formate
    (CHO₂^- ). Draw the resulting ion, and calculate the formal charges of each atom.
    (เมื่อกรดฟอร์มิกเสีย  H⁺  ไป  ส่วนที่เหลือจะเป็นฟอร์เมตไอออน (CHO₂^- )  จงเขียนสูตรลิวอิสและหาประจุฟอร์มัลของ
    แต่ละอะตอม)

10. There is a second resonance form of formate, in which the other oxygen atom has the negative charge.  
      Draw the other resonance form, based on your answer to question 9.
     (จากข้อ  9  จงเขียนแสดงเรโซแนนซ์ที่เกิดขึ้น)

11. One resonance structure of nitric acid is shown below. Draw the other resonance structure.
      (ถ้าเรโซแนนซ์หนึ่งของกรดไนตริกเป็นดังรูป  จงเขียนแสดงอีกเรโซแนนซ์หนึ่งให้ดู)

12. The proton of nitric acid can be removed to give the nitrate anion, NO₃^-. Draw the Lewis structures of all  
      the resonance forms of nitrate.
     (เมื่อกรดไนตริกเสียโปรตอนไปจะกลายเป็นไนเตรตไอออน , NO₃^-  จงเขียนสูตรลิวอิสแสดงเรโซแนนซ์ของมัน)

13.  For the following Lewis structures, determine the formal charge of each atom and  determine the sum of  
       the formal charges.
       (จงหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมจากสูตรลิวอิสต่อไปนี้  และหาประจุฟอร์มัลรวมของแต่ละอนุภาคด้วย)

14.   Calculate the formal charge on each atom in the proposed structures for CO₂ and hence explain

         which is most likely.
        (จงหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอม  จากโครงสร้างแบบต่าง ๆ ของ  CO₂  ที่ทดลองเขียนขึ้นมา  พร้อมอธิบาย
        ด้วยว่าแบบใดจะเป็นไปได้มากที่สุด)

15. Draw the Lewis Structure for the carbonate ion (CO₃^2-)^.  Show the three resonance forms.  Calculate the
      formal charge on each atom in the polyatomic ion.  Discuss the stability of the carbonate ion and the
      meaning of the formal charges.
     (จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของ  CO₃^2-  โดยแสดงเรโซแนนซ์ทั้ง  3  แบบ  จากนั้นคำนวณหาประจุฟอร์มัลของแต่ละ
      โครงสร้าง  และอภิปรายในประเด็นที่ว่ามีความเสถียรอย่างไร  พร้อมบอกความหมายของประจุฟอร์มัลด้วย)

16.  Draw the Lewis Structure for the carbon monoxide molecule.  Calculate the formal charge on each atom in the molecule.  Discuss the stability of CO.
      (จงเขียนสูตรลิวอิสของคาร์บอนมอนอกไซด์  จากนั้นคำนวณหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมและอธิปรายในประเด็นที่ว่าโครงสร้างโมเลกุลของ  CO  มีความเสถียรหรือไม่)

17.  Draw the Lewis Structure for the ammonium ion (NH₄⁺).  Calculate the formal charge on each atom in the molecule.  How does the formal charge on nitrogen compare with         the formal charge on nitrogen in the nitrate ion.
      (จงเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสชองแอมโมเนียมไอออน  (NH₄⁺)  จากนั้นคำนวณหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมในโครงสร้าง  และเปรียบเทียบประจุฟอร์มัลของ  N  ในโครงสร้างนี้กับ  N  ในไนเตรต
      ไอออน)

18.    Draw the Lewis Structure for the acetate ion (CH₃COO^-).  Show the two resonance forms.  .  Calculate the formal charge on each atom in the molecule.
         (จงเขียนสูตรลิวอิสของอะซิเตตไอออน  ,(CH₃COO^-)  ทั้ง  2  เรโซแนนซ์  และคำนวณหาประจุฟอร์มัลของแต่ละอะตอมในแต่ละโครงสร้าง)

Size : 20.45 KBs Upload : 2014-08-09 05:15:14

ติชม กำลังแสดงหน้า 1/0 << 1 >>

ต้องการให้คะแนนบทความนี้่ ? 0 คะแนนโหวด สร้างโดย : K-Me สถานะ : ผู้ใช้ทั่วไป วิทยาศาสตร์